Од свих владарских задужбина: Mанастира Студенице (великог жупана Стефана Немање), Милешеве (краља Владислава), Бањске (краља Милутина), Дечана (краља Стефана Дечанског), Арханђела (цара Душана) ― најтеже је говорити о почецима Mанастира Милешеве. То је зато што је, са једне стране, ту најмање поузданих вести, а са друге, највише спорног, почев од личности ктитора па до времена градње.
У том погледу, карактеристичан је пример „Гласника скопског научног друштва“ (том XV-XVI из 1936. године) где се у оквиру исте свеске налази став о краљу Владиславу као милешевском ктитору, али истовремено и прилог где се износе озбиљни разлози против дотад владајуће представе о настанку Милешеве. Ту Радослав Грујић заступа раније гледиште, и поред тога што зна шта у даљем делу књиге говори Ђурђе Бошковић, на чији текст упућује: „У најновије доба, господин Ђ. Бошковић подржава претпоставку да је (Милешева) не само саграђена, него и живописана била још за време краља Стефана Првовенчаног“ (овде стр. 394). Њему то не смета да остане веран старом гледишту, по коме је градња овог Mанастира почела 1234. године: „Према свему томе, врло је вероватно да је грађење цркве Светога Спаса у Милешеви отпочело 1234.г. у време одласка Светог Саве на његово друго путовање по Светој земљи, а завршено негде после његове смрти, по свој прилици кратко време пре преноса његових моштију из Бугарске у Србију.“ Ово је можда јединствен пример толике отворености научника, по чему је Грујић био и иначе познат. НОВА ГЛЕДИШТА Ђурђе Бошковић у свом критички интонираном приказу књиге С. Радојчића о портретима српских владара у средњем веку у толикој мери, која није уобичајена код нас, замера аутору што не исцрпљује све податке који му стоје на располагању, при датовању појединих фресака.

Карактеристично је да сам Бошковић, који у једном моменту испољава толико „полета“, у касније написаном тексту се приклања ранијем гледишту. То чини две године касније: „Ипак је далеко вероватније да живопис (Милешеве) потиче из времена после смрти Првовенчаног.“ Став Грујића у овој тематици се може разумети, пошто он ради у време кад још није постојала продубљена анализа старих српских биографија, при којој се издвајају слојеви и идеолошки моменти код стварања дела. И почетком шездесетих година прошлог века изгледало је као да ранија представа о настанку Милешеве још увек није ничим уздрмана. А онда, већ почиње чешћа појава прилога где се иступа са новим гледиштем, које се постепено без неке приметне драматике усваја. И овде се може усвојити, можда са више оправдања, јер се о Милешеви располаже са мање података него о Mанастиру Грачаници, оно што је својевремено С. Радојчић рекао поводом писања о Грачаници. „Све што је речено о њеној архитектури и њеном сликарству не излази из оквира привременог закључка.“ Поред тога што се о почецима Милешеве мало зна, треба истаћи да је њена историја пуна контраста. Унеколико се то може приметити већ код светогорског манастира Хиландара, где смо о почецима његове српске историје на размеђи дванаестог и тринаестог века, врло добро обавештени. Сачувани су одговарајући и српски и грчки оснивачки акти, а затим, ту су и описи из житија Светог Саве код његових биографа Доментијана и Теодосија. Насупрот томе, читав век касније, у време градње садашњег Саборног хиландарског храма почетком четрнаестог века, у оквиру велике ктиторске делатности краља Милутина (1282-1321), која је праћена сведочењем извора, о настанку Хиландара се ништа не зна. Штавише, остаје трајна дилема кад се то десило, у првом реду због недостатка конкретних података, а потом што је немогуће усагласити време градње и касније израде фресака. ОПЕЛО ЗА МИЛЕШЕВУ Контраст Милешеве састоји се у томе што из времена слободне држава о њој скоро да нема вести, док је из епохе тамног столећа, између 1459, као године пада српске деспотовине и 1557. г. као времена обнове Пећке Патријаршије ― кад се о животу Срба најмање зна, а посебно о начину црквеног функционисања ― највећи део вести потиче поводом или преко Манастира Милешеве. Током шеснаестог века она доживљава и своје најславније моменте, у смислу опште националне мисије њој намењене, али и свој најтежи ударац, који долази кроз спаљивање моштију Светога Саве (1594. г.). По излагању зналаца, Милешева је тад заћутала за читавих тридесет година. Постоји још један разлог да се у оквиру разматрања о Милешеви помену и остале владарске задужбине. Као по неком неписаном правилу, сем код Манастира Дечана, може се створити једна груба подела. Тамо где је сачувано здање манастирског храма, нема ктиторске оснивачке повеље ― Студеница, Милешева, Сопоћани. Тамо где постоји одговарајућа повеља, нема храмовне грађевине, или бар не у првобитном облику ― Бањска, Арханђели… Као што је речено, у овом погледу само Манастир Дечани представља изузетак, јер је код њега сачувана и повеља и здање. Пре више од два века, док су се одвијале припреме за устанак под Црним Ђорђем, у оквиру београдске области, тадашњи карловачки митрополит Стефан Стратимировић (1790-1836) на основу казивања архимандрита Манастира Пиве, Арсенија Гаговића, који кроз Карловце пролази на свом путу за Русију, саставља опис неколико манастира. Поменута је река Лим и градови Бело Поље и Пријепоље: „где и мост (стоји), содержајушчи пут од Босне к Цариграду. Испод два часа здеснија страни бил иногда свети Манастир Милешева (Светог Саве Серпскаго), откуда паки на шест часова стоји манастир Бања, отуду делит Херцеговину и Стари Влах….“ Било је то својеврсно опело за Милешеву, која је у тако очајном стању дочекала почетак рађања нове српске државе. Стога, кад се набраја чега све код Милешеве нема, а било би неопходно за основно познавање ове старине, и светиње, треба мислити да више чуди што је ишта остало, него што је изгубљено. Заступници раније тезе се ослањају углавном на сведочење млађег биографа Светог Саве Теодосија (крај тринаестог века): „А свети архиепископ венча краљевством и молитвама свога синовца, поменутог Владислава, иако је власт незаконито и разбојнички уграбио, расудив да је то воља Божја, и доведе му за невесту кћер цара загорскога по имену Асена, и обоје благословом утврди. Тада и краљ Владислав узев благослов од светог архиепископа поче зидати манастир у месту званом Милешева, у име Вазнесења Господа и Бога Исуса Христа.“ Архиепископ Данило II (1324-1337. г.), као писац и нешто млађи савременик у односу на Савиног биографа Теодосија, говори скоро исто: „Овај благочастиви и христољубиви краљ Владислав, од основа подуже божанствену цркву у име Спасово звано Милешева.“ Обично свету реалности блиски архиепископ Данило уме понекад и на другим местима да „изненади“, као поводом оставке архиепископа Саве где, насупрот ранијем случају, одступа од Теодосијеве приче… Слично је и са краљем Урошем I (1243-1276; 1277. г.), који у аренги своје повеље Светом Николи у Хвосну истиче да је Владислав, док је градио Милешеву, духовним очима гледао Христа из Вазнесења од чијег су божанственог тела последње стопе остале на Елеонској гори. Некада се, према ранијем општем одговарајућем стању науке, не помишља да житија нису хронике, задужене за изношење конкретних детаља. Житија су састави који прибегавају сажетом, сведеном изношењу, где је више реч о порукама него о фактима. Значајно је, уколико би то било могуће, да се утврди како је дошло до тога да Свети Сава буде након преноса његових моштију из града Трнова, где је дочекао крај живота и био првобитно сахрањен, положен баш у Милешеви. И поред све оскудице изворне грађе, унеколико се може пратити како Сава мења своје намере и планове. Према карејском типику, његова намера била је да крај живота дочека ту, од њега саграђеној карејској ћелији: „Онај кога ја оставим по смрти својој у тој ћелији, тај да борави до краја живота свог незамењен ниоткога.“ Тако Свети Сава постаје први „преступник“ у односу на одредбе овог ћелијског устава. Неће у томе показати више доследности ни многи од оних који ту буду живели и после Саве. Некада велики жупан Стефан Немања повлачи се са владарског престола, у корист свог средњег сина Стефана, тада зета византијског цара Алексија III Анђела и одлази у своју задужбину Манастир Студеницу. Вероватно му је прва мисао била да ту дочека крај живота. Тад је он човек у годинама, и није у могућности да ствара неке велике планове у односу на, за једног старца, далеку Свету Гору. Време између Немањиног повлачења са власти и смрти дели се на два једнака периода ― доба проведено у Студеници и исто толико дугог периода у Светој Гори. Тек у Студеници монах Симеон одлучује да оде у Свету Гору и поводом тога биограф изричито каже како је његова намера била да крај живота дочека у Ватопеду, да би само неколико месеци касније силно пожелео да се за време телесног живота усели у новостечени Манастир Хиландар. ПРОБЛЕМ НАСТАНКА МИЛЕШЕВЕ Нова прича о настанку Милешеве намеће и потребу накнадне представе о историји Срба у другој деценији тринаестог века, односно у време боравка тада студеничког архимандрита Саве у земљи. До сада се сматрало да је та деценија прошла углавном у напору одбране од бројних противника споља, који стварају различите, па и скоро немогуће коалиције Латина и Православних. О начину постављења старешине манастира говори се у Студеничком типику и Жичкој повељи. Устав Студенице је старији: „А када се игуман поставља, овако да бива: да се окупе економи и еклисијарх са најстаријом братијом и да иду сведржавном господину све српске земље и молбу њему узашљу, како би дошао у манастир овај; и да узму са собом епископа и игумана Светог Ђорђа у Расу, Свете Богородице Градачке, Светог Николе у Топлици, и другог Николе у Казновићима и другог Светог Николе у Дабру и Светог Ђорђа у Дабру. И с њима дошавши у манастир да окупе економа и еклисијарха овог места и других стараца који су подобни у савет.“ Ту се и не очекује помен Милешеве. Али, ако се усваја нова хронологија настанка Милешеве, онда би се с правом очекивао њен помен у Жичкој повељи: „А четири манастира краљевска: Света Богородица Студеничка и Свети Ђорђе у Расу, и Светогорски манастир и Света Богородица Градачка, над ова четири манастира, или где су им села, под којим епископијама, да над њима немају епископи никакве власти; а што се тиче постављања попова у овим манастирским областима и сваког духовног исправљања, све то преносим на архиепископа; а што се тиче постављења игумана, и што по праву припава краљевству, да га архиепископ благослови божанствено, а краљ да му да жезло и да га целовом својим постави за игумана.“ Подсетимо да се ова одредба налази у склопу натписа на јужној страни улаза у Жичу, чији настанак се везује за 1224-1227. годину. Отуда су нека „померања“ неминовна ― или у погледу датовања настанка Милешеве или Жичке повеље. Тек у повељи Манастира Бањске задужбине краља Милутина, Милешева добија своје место. У списку игумана настојатељ Милешеве долази одмах иза старешине Манастира Студенице. По повељи цара Душана за манастир Арханђеле, Милешева није поменута изричито, али је укључена у такозване „загорске манастире“, у које спадају још Студеница и Сопоћани. Набрајање старих задужбина у народној песми, иако на први поглед изгледа устаљено, оно је стварно различито и мења се од песме до песме. ДЕЛОВАЊЕ СВЕТОГА САВЕ Теодосије ставља у исти ред Студеницу и Милешеву. „Свете мироточиве мошти преподобног Симеона леже у великој лаври, сазданој од њега, у цркви Пресвете Богородице, у месту које се зове Студеница. Син његов свеосвећени Сава равноапостолни први архиепископ и учитељ Срба, цео и неразрушен и благоухан лежи у великом манастиру у цркви Вазнесења Господњег, коју је саздао балгословени краљ Владислав у месту које се зове Милешева.“ Познато је да постоји велики степен сличности у фреско програму тадашња три најпознатија храма и он се објашњава деловањем Светога Саве, који је савршени познавалац проблематике и уједно је на таквом месту да може да утиче на начин рада. Савин рад је основ истоветности, пошто се сматра да су мајстори различити. Стил и вредност зидних слика Студенице и Милешеве могу бити доведени у везу само посредно, пошто се у задужбини Владислава показује највиша уметност. Из времена њеног настанка, као што је то случај са фрескама из 1208/1209. г. у Студеници. Током размишљања о овој проблематици тешко се прати истовремено деловање на више места. При резоновању се тражи временска поступност. Под утицајем житија, тешко се размишља и прихвата да Жича и Милешева настају скоро истовремено. Стога је код аутора у писању, Милешева, скоро редовно „после“ Жиче. Фреске три савремена храма дају занимљив сплет потпуних особености, а потом и великих сличности у сва три, или бар два храма. Сличан поступак примењен је и касније код писца Доментијана, у његовом житију Светога Саве, кад говори о Немањи и његовим синовима. КОНТРАСТИ МИЛЕШЕВЕ Контраст Милешеве састоји се у томе што из времена слободне држава о њој скоро да нема вести, док је из епохе тамног столећа, између 1459, као године пада српске деспотовине и 1557. г. као времена обнове Пећке Патријаршије ― кад се о животу Срба најмање зна, а посебно о начину црквеног функционисања ― највећи део вести потиче поводом или преко Манастира Милешеве. Током шеснаестог века она доживљава и своје најславније моменте, у смислу опште националне мисије њој намењене, али и свој најтежи ударац, који долази кроз спаљивање моштију Светога Саве (1594. г.). По излагању зналаца, Милешева је тад заћутала за читавих тридесет година.