Дилеме око времена градње Хиландара остају трајне, без обзира за који датум неко да се определи. Ако се прихвати да је овај храм грађен почетком века, јавља се питање зашто се толико дуго чекало на његово осликавање, јер се зна да су фреске у Хиландару рађене пред Милутинову смрт. Ако се узме да градња потиче из времена док је Никодим на челу манастира, остаје нејасно зашто се, поред толико урађеног у овој обитељи, градњи њеног католикона приступа на самом крају.

СЛОЈЕВИ РАДОВА За разлику од Милутинове градње по земљи, где је из тог времена сачуван само храм, иако је ондашња обнова редовно захватала цео манастирски комплекс, у случају Хиландара запажају се слојеви радова. На првом месту се налази саборни храм манастира, затим долазе остали храмови, потом други објекти различите намене. Доброчинства краља Милутина према овом манастиру су стална и бројна, независно од онога што је саграђено. Могу се пратити преко многих даровних аката, и укључују давања имања као и мањих храмова који су делимично и сами задужбина овога владара. Хиландарска саборна црква прилагођена је светогорском начину градње, што подразумева триконхални храм са пространом припратом. Такав облик условљава специфичност светогорског богослужења и укључује пуну функционалност унутарњег простора. Ту треба додати и добру осветљеност храма која се постиже постављањем великог броја отвора. Толики број врата и прозора на неком здању тог времена доста је редак. Само на главној куполи постоји 12 прозора. Томе треба додати оне на источној апсиди, проскомидији и ђаконикону, травејима… Местимично је зидна маса у подједнакој сразмери са шупљинама. Осталим водећим светогорским манастирима (Великој Лаври, Ватопеду, Ивирону) Хиландар се приближава и начином градње свога пода који је сличан подовима поменутих обитељи, у толикој мери да се претпоставља како су сви они настали скоро истовремено.

Сматра да је израда пода поверена посебној групи мајстора – мраморницима. Под је направљен од разнобојних углачаних плоча. Техником мозаика изведени су различити геометријски орнаменти. Познато је да се по катедралама и по задужбинарским храмовима врши сахрањивање епископа, односно ктитора. У том погледу, Хиландар много личи на Свету Софију у Цариграду, или на седиште српске архиепископије, манастир Жичу, који нису били предвиђени за сахрану црквених поглавара. У Хиландару је само извесно време почивао преподобни Симеон, до његовог преноса у земљу. Поштовање према гробу преподобног Симеона остаје несмањено и после преноса његових моштију у Студеницу. Тако, према Савином биографу Теодосију, својства животочивости се приписују и мртвојестаственом гробу: Мртвојестаствени гроб Заборава посредник Као животочиви сада јављаш Нескривених твојих врлина, Симеоне, Потоцима мира твојега. Према старијем биографу Доментијану, Сава је, при посети манастиру Хиландару на повратку са свог првог путовања у Свету земљу, „с љубављу целивао мироточиви гроб преподобног оца свога Симеона“. Према биографима, и гробница Светог Саве у граду Трнову, у храму Светих Четрдесет севастијских мученика, била је поштована и после преноса Савиних моштију у манастир Милешеву. Теодосије и Симеонов и Савин привремени гроб назива туждестранственим, који су освећени њиховим испосничким телима. Значајно је поштовање према првом месту Немањине сахране постојало и након рушења од њега обновљеног и оживелог храма и градњом потпуно новог, сто година касније. На поменуто сведочење биографа Теодосија надовезује се оно што говори цар Душан у својој повељи кад помиње „свети и животворни гроб светог прародитеља мог преподобног Симеона новог мироточца“. На поштовање првог места покоја преподобног Симеона указује и програм, фреско декорације. Ту су приказани код Срба особито поштовани светитељи: Свети Никола и архиђакон Стефан. Донекле збуњује померена представа ктитора, али ту код краља Милутина, као човека који гради много храмова, нема доследности, јер се он слика и тамо где је искључена гробна намена храма. Намена задужбине утиче на положај ктиторске слике, и зато он може себи да дозволи више слободе у избору места и начина представљања свог лика. За гробну намену користе се овде други храмови, који су у принципу посвећени Светим Апостолима. Претпоставља се да је и хиландарска гробљанска црква некада била посвећена апостолима Петру и Павлу, иако је данас посвећена Благовестима. Има и других примера где се зна за промену храмовне посвете, као код манастира Грачанице која је, по архиепископу Данилу, посвећена Благовестима, а данас Успењу Пресвете Богородице. Ова црква се везује за краља Милутина преко начина градње и особина сачуваних фресака. То је преостало после измена извршених 1762. и 1868. године. ГРАДЊА ПИРГА Краљу Милутину се приписује и градња манастирске трпезарије у Хиландару. Иако за ово нема поузданих доказа, сем млађег записа који тобож градњу везује за 1293. годину, природно је претпоставити да је темељним градитељским захватом, својственом овом владару при градњи других задужбина, обновљена и трпезарија. По лепоти украса пореди са истоименим просторијама водећих светогорских манастира, али је била мања од њих, а то је условљено мањим бројем монаха. Ако се не може са поузданошћу говорити о времену градње хиландарског храма, о околностима настанка пирга Хрусије далеко смо боље обавештени. О томе се сазнаје из повеље краља Милутина, издате 1302. г. По њој, градњи пирга се приступа на молбу хиландарских монаха предвођених игуманом Киријаком: „Дође код мене јеромонах Киријак са хиландарским монасима и поменуше ми своје невоље на мору које их сналазе од безбожних гусара и које се не могу описати. И обратише ми се са молбом: Створи нам препокојиште; сав нам је живот на мору и од мора, и не пречух, већ испуних њихово мољење. Саздах им пирг и на њему храм Спасов и испуних књигама, завесама, иконама, сасудима и другим потребама…“ Слика се може употпунити описом који потиче од архиепископа Данила: „И ту на обали код места званог Хрусија подиже велики пирг и врх њега постави цркву на име Вазнесења Господња и около сазда град, и постави многе палате, и ту утврди црквени устав и даде свако довољство онима који ће живети у том месту, што све утврђено овим христољубивим и до сада стоји непоколебиво“. Пирг у ствари представља мало засебно утврђење на једној стени, с високим чврстим ступом на чијем врху је пре рушења била капела Светог Спаса. Двориште око ступа ограђено је високим зидовима, а ту је и чврсто грађена арсана за бродове. Овај пирг се оцењује као најсолидније изграђено утврђење на целој Светој Гори, тако да је његов настанак од општег значаја, а не само у служби безбедности српског манастира. Ни своју гробну задужбину, манастир Бањску, краљ Милутин није саградио на потпуно новим темељима, а ово утврђење јесте. Ктитор према своме пиргу показује посебну пажњу до краја живота. У то време краљ гради још један ступ, на путу од мора за манастир, који се и данас зове Милутиновим именом. Мањи је од Хрусије, али је довољно чврст. Окружен је малим утврђеним двориштем, и на врху је капела. Циљ му је да штити пут од мора према манастиру. Као што се некад хиландарски игуман Киријак обраћа краљу с молбом да подигне обалско утврђење, тако се њему 1316. г. обраћа и старац карејске келије Теодул, заједно с тадашњим игуманом Хиландара Никодимом за помоћ, јер је та келија била оштећена током каталонске најезде. Као што се може очекивати, ни његова молба није остала неуслишена, а Теодул је „великом ревношћу и трудом подигао пирг“. Положај од Светога Саве основане келије посвећене Светом Сави Освећеном регулисан је од самог оснивања и Карејским и Хиландарским типиком. Дефинисани су њихови међусобни односи, тако што је манастир имао обавезе према келији. „Свима да је знано: нити прот да има власт над овом ћелијом, нити игуман светог нашег манастира, нити други неко од братије да не смућује онога који живи у ћелији овој Светога Саве. И што се налази у тој ћелији, било вино, било воће, да не узима наш манастир ништа од тога, нити игуман другима да даје, него, напротив, да се ту даје из нашег манастира спомена ради свећа Светоме Сави уља шездесет литара.“ Сава предвиђа да ће ћелија бити у тешкоћама и жели да подстакне дарежљивост манастира ради „помоћи брату који живи у ћелији овој, верујем у Бога да вам неће недостати прегршт брашна нити здела уља, ако моју макар и грешну молитву хоћете имати за помоћ себи“. Оваква одредба из Карејског типика није у сагласности са 42. главом Хиландарског типика: „Да не дате у место ово (Кареју) ништа, нити опет заповедам да ишта узимате из њега“. ОБАВЕЗНА ПОМОЋ Од архиепископа Никодима сазнаје се како Савина препорука да се брине о Кареји није поштована. Као што је некад манастир Хиландар обавезан да помаже Карејску ћелију, сада Сава обавезује и Архиепископију да чини слично: „Поменуше ми, а штавише и сам знах, како је заповедио свети отац наш Сава, први архиепископ српске земље, од дома Спасова, од архиепископије ћелију своју која је у Кареји надгледати и давати на свако годиште братији која живе у њој јексод (издатак) четрдесет перпера и мазгу и од манастира Хиландара шездесет литара уља како и ја знах.“ И поред тако јасно изражене воље оснивача несумњивога ауторитета какав је био Свети Сава, кроз изворе могу се пратити тешкоће у животу келије. Слично односу Хиландара према Кареји јесте и понашање српских архиепископа: „И једни архиепископи дали, а други не дали“. Међу онима који су испуњавали одредбе Светога Саве, архиепископ Никодим изричито спомиње свога претходника на трону: „А нађох и оца нашега светога архиепископа Саву III да зна и испуњава све речено и да је на свако лето мазгу и четрдесет перпера и да је записао за заклетвом да дају и они који после њега буду“. Слично се понаша и сам архиепископ Никодим: „Дадох на свако лето што је речено и записах и онима који ће после нас бити и засведочих – кога изабере заједница Светога Духа да буде архиепископ нико заповест ову да разори или претвори.“ Из искуства Никодим зна колико се ти завети (не) поштују, па не остаје само на томе, већ додаје: “Заповедих преписати Типик Светога Саве, оца нашега, који је, знах, у Карејској ћелији и кога је свети својом руком писао и који и ја видех. И заповедих чувати тај Типик у црквеној ризници у архиепископији са другим његовим светим уставима“. Односи Хиландара и Карејске келије донекле су били узор и при одређивању веза новосазданог морског утврђења Хрусије према манастиру. „Да је манастир нераздељив од пирга и пирг од манастира. Што нема пирг, да му даје манастир… и што нема манастир, да му то даје пирг, да су нераздељиви ничим… Овај пирг не одвоји ми краљевство од манастира, него начини јединство са манастиром.“ Неке нејасноће у дефинисању статуса и односа јављају се вољом самог оснивача пирга, а то ће бити повод каснијих сталних спорова. Пирг, као нека врста метоха, има могућност стицања нових имања независно од манастира. Од краља Милутина добија некадашњи храм светог Никите, пошто је претходно био обновљен, и келију свете Петке у Тморанима. Тиме односи постају још сложенији. „То све утврдивши и записавши, дадох Светом Никити, а Светог Никиту дадох пиргу мојем… да не одлучи Светог Никиту од пирга Спасова, ни пирга од Хиландара.“ Питање је колико је овако сложено замишљено устројство било функционално и за време краљевог живота, а касније се већ показало како се воља оснивача тешко остварује. Иконома Светог Никите поставља манастир Хиландар, што значи да је овај метох у надлежности манастира, али његове приходе користи пирг Хрусија. Пирг је аутономан од хиландарског иконома, а старца келије бирају игуман и башта манастирски. На манастирском сабору старац карејске келије седи испред заступника пирга. Око 1310. г. Хиландару је поклоњена и црква Свете Петке у Тморанима са својим поседима. По милости владара, ова црква са својим поседом и људима ослобођена је свих редовних и уобичајених обавеза, које ће припасти Хиландару. Милутинов дар је потврђен и од његовог таста, византијског цара Андроника Другог, који „уствори писаније златопечатно од лица свега царства његовог за утврђење у будуће векове и да има више речену келију манастир звани Хиландар… и ово приведено приложи краљевство ми на препокојиште братије дома свете Богородице Хиландарске…“